Se usa para decir que alguien no tiene ni un euro, que está tieso perdido y con la cartera llorando. La imagen es graciosa porque la chirimoya, cuando la pelas bien, se queda sin nada. Es una forma muy gráfica de decir que estás sin blanca, y oye, al menos te ríes mientras sufres.
"Tú diciendo que este finde invitas a unas rondas y estás más pelao que una chirimoya, que anoche pagaste el taxi, las copas y hasta el kebab del pesado de Javi."