Expresión muy castiza para decir que alguien va sobrado de confianza, con un punto de chulería y postureo que se nota a kilómetros. Se usa tanto para vacilar con cariño como para pinchar a quien se viene demasiado arriba. Viene de los antiguos tranvías madrileños, y la verdad es que la imagen tiene bastante gracia.
"Desde que le subieron el sueldo, el colega va por la oficina más chulo que un ocho, saludando como si fuera el alcalde de Madrid en fiestas"
Se dice de alguien que va presumiendo a saco, con una seguridad que roza la cara dura. No es solo ir bien vestido, es ir con actitud de aquí mando yo, como si la calle fuera su pasarela. Puede ser medio admiración, medio cachondeo, según el tono. Muy castizo y muy de vacilar.
"Mira al Juan, con las gafas nuevas y el peinado ese, va por la plaza más chulo que un ocho, saludando como si fuera famoso."