Se usa para hablar de alguien al que todo se le tuerce, que encadena una mala racha tras otra y parece imán de desgracias. Viene de la idea de que al perro flaco siempre se le pegan las pulgas, o sea, que cuando estás mal todo lo malo se acumula. Es una expresión muy gráfica y, la verdad, bastante certera.
"Pibe, desde que se le rompió el coche, perdió el curro y se le inundó la casa, ese hombre está hecho un perro flaco, ni el gofio le cuaja ya"