En Chile, caleta es un montón, así que tener caleta de confianza es andar sobrado de seguridad. Puede ser porque te sientes bacán, porque la cosa pinta fácil o porque confías a ojos cerrados en alguien. Se usa para decir que te tiras sin miedo, a veces con un toque de agrandado. Y sí, suele terminar en apuesta.
"Loco, llevo toda la semana jugando ajedrez con el Juanito y no me gana ni una. Hoy le apuesto el almuerzo, si tengo caleta de confianza."