Se usa cuando alguien o algo resulta tan cutre, ridículo o lamentable que más que risa te provoca lástima, pero de la que se comenta con guasa. Es como decir que la situación está tan mal que ya ni hace gracia, solo da penita ajena. Y sí, a veces da hasta ternura, aunque sea un desastre andante.
"Niño, viste el vídeo de Juanito intentando ligar en la verbena, con ese baile raro y la camisa abierta, de verdad que da pena, parece sketch de programa cutre de madrugada."