Se usa para decir que alguien está muy despistado, sin enterarse de nada y sin saber por dónde le da el aire. La gracia es que un calabacín en una huerta está en su sitio, así que la comparación es absurda y por eso hace tanta risa. Es una forma suave de decir que vas muy justo de orientación mental.
"Salí de la reunión de la cuadrilla con tantos planes, cambios y grupos de WhatsApp nuevos que estaba más perdido que un calabacín en la huerta, no sabía ni con quién me tocaba ir a las fiestas del pueblo."