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Qué significa

En Chile, caleta es un montón, así que tener caleta de confianza es andar sobrado de seguridad. Puede ser porque te sientes bacán, porque la cosa pinta fácil o porque confías a ojos cerrados en alguien. Se usa para decir que te tiras sin miedo, a veces con un toque de agrandado. Y sí, suele terminar en apuesta.

Ejemplos de uso

"Loco, llevo toda la semana jugando ajedrez con el Juanito y no me gana ni una. Hoy le apuesto el almuerzo, si tengo caleta de confianza."
"Con esa sonrisa que te cargai, tení caleta de confianza pa' pedirle el número hasta al más pintudo"
"Entró a la pega nueva con caleta de confianza, como si llevara siglos ahí mismo"
Tono
Cariñoso Juvenil
Dónde se dice

Otras formas de decirlo

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Un segundo: confírmanos que eres una persona