Se usa para decir que alguien está totalmente desorientado, sin idea de lo que pasa ni de por dónde tirar. Es ese momento en que te hablan de algo y tu cerebro hace pantalla azul. La imagen del pulpo en un garaje es tan absurda que ya solo por eso la expresión merece un altar.
"Entré a la reunión del curro pensando que era un cumple sorpresa y acabé más perdío que un pulpo en un garaje, sin saber ni de qué proyecto hablaban"