Esta frase se utiliza para decir que algo va de maravilla, sin trabas y con buen rumbo, como si fluyera solo.
"Viejo, desde que abriste esa taquería, ¿cómo te va? - No hombre, todo viento en popa, hasta la abuela ya quiere abrir otra sucursal."
Se usa cuando algo va genial, sin trabas y avanzando a toda leche, como barco con el viento a favor. Es muy típica para hablar de curro, pasta, estudios o incluso de una relación que va rodada. Viene del mundo marinero, pero en La Mancha la usamos igual aunque solo veamos barcos en la tele.
"Desde que montó la tiendecilla en el pueblo, al colega le va todo viento en popa, no para de vender queso, vino y hasta camisetas con la cara del abuelo"
Cuando todo marcha perfecto, sin broncas ni contratiempos. Como ir navegando con el viento a tu favor.
"Vamos a la playa, compadre, que la vida anda viento en popa y hay que disfrutar."